Isso é relativamente simples de fazer assumindo que vc tenha o conhecimento técnico suficiente.
Se tem webdesigner e um developer (ainda que junior) na sua equipe, dá pra fazer.
Existem vários sistemas de gerenciamento que têm as ferramentas necessárias para isso. Um deles, q eu conheço, é o uCoz (ucoz.com.br) - tem um módulo criado exatamente pra isso: classificados, onde os usuários cadastrados no site podem ser organizados como anunciantes e podem adicionar seus próprios produtos e anúncios.
A mesma plataforma tem também um módulo de loja online que permite fazer isso, incluindo vendas online com cada lojista tendo controle sobre seus produtos e tal. Vale a pena conferir mas sem alguém que tenha alguma noção de como isso tudo funciona, é impossível.