Tudo explicadinho, passo-a-passo é difícil. Pode baixar uns códigos pra estudar:
http://www.planetsou...sock attachment
Se vai encarar mesmo fazer com o Winsock, pega um e-mail que você tenha recebido com anexo e olha o código dele. É o mais fácil. Aí dá uma lida sobre o formato pra entender as coisas:
http://en.wikipedia.org/wiki/MIME
Pelo winsock seria como tentar reinventar a roda...se é que me entende...
Utilizei um componente chamado py.sendemail em que baixei de :http://www.graymalki...age=Py.Sendmail
Inclusive existem alguns exemplos de como utilizar em varias linguagens.
Funcionou perfeitamente para o que eu queria e muito mais fácil do que utilizar o winsock.
Obrigado!