rafael_tst

Cara:

$max = 10000;// tamanho do arquivo
if( $_FILES['arquivo']['size'] <= $max)
{
// faz o up
}

para testar se um campo FILE foi preenchido use:

if (!empty($_FILES['arquivo]['name']))
{
//resto
}

Cara vou tentar te ajudar...

Não sei ao certo o que vc vai fazer, mais farei de conta que vc ta fazendo um site de anúncio de carros, por tanto nessa estrutura que vc citou eu criaria uma tabela chamada planos:

plano_id // id do plano
plano_nome // nome do plano para identificar
plano_limite. // limite de anúncios, que os usuários deste plano podem fazer

na tabela do anuncio do carro vc colaca um campo id_usuario, para saber de qual usuário pertence o anúncio.
na tabela do usuário eu criaria um campo para o id do plano dele, por ex:

Fulano se cadastrou e o plano dele é o "simples" que da direito a 10 anúncios, agora é fácil, antes do camarada tentar inserir um anúncio vc conta quantos ele já fez, se o número for menor que o do limite do plano dele, vc deixa ele cadastrar, caso contrário vc redireciona ele, ou emite um alerta....

Bem fantasiei tudo isso pra te passar a lógica, espero ter ajudado...