não acredito que softwares como dw, PSD e flash ... sem falar em outros, ... cairão no esquecimento ... de jeito algum...
também acredito que sofwares open source ganharão mais espaço ... vai depender muito da forma que ele caminhará para sua popularização.
apenas ser gratuito não vai adiantar muito não.
a maioria das péssoas que usam os softwares famos citados acima usam como pirata em seus lares ( pra não dizer alguns bureaus clandestinos ).
sendo assim ferramentas como o GIMP só se difundirão parelamente ao linux pelas agências legais e clandestinas
.. ou seja ...
... no momento que as empresas, como o core citou, começarem a dar valor para ferramentas open source ... as novas gerações que virão aspirarão cargos nestas agências, sendo assim terão que saber usar ferramentas open source tbm ...
... e desta forma é evidente que tais ferramentas ganharão o espaço entre os amantes de PSD etc ... até para terem chances em tais empresas que utilizam o GIMP por exemplo.
De outra forma .. acho difícil ....
Outra coisa é que nunca vi o GIMP e nunca usei .. então não posso falar se ele é ruim ou não...... mas posso dizer que além de todos estes fatores que mencionei acima, ele primordialmente terá que ser tão abrangente quanto o PSD para que seja adotado pelas agências, bureaus, studios, home offices, etc ...
esse seria requisito básico para um primeiro passo.
Até mais